8月26日，接受媒體采訪時，Lillard回應和湖人有關的交易流言，解釋了他為何敢和球迷打賭100萬美元不會加盟湖人，因為湖人已經有了威少，他和威少打同一個位置，所以Lillard再次表態不會加盟湖人。

此前有球迷在社交媒體上表示我敢打賭，當賽季開始時，Lillard會為湖人隊效力；如今Lillard再次表態自己不會加盟湖人，他表示：湖人已經交易得到威少，所以我不會為湖人隊效力。我和威少打相同的位置，所以我敢和他（球迷）賭一百萬美元。

今年休賽期，湖人和巫師達成一筆涉及五隊的多人大交易，送走庫茲馬、Pope、Harrell和首輪籤，從而交易得到威少；而Lillard深陷離隊流言之中，不久前Lillard再次回應離隊流言，與球迷互動時公開表示：我不會離開波特蘭，至少現在不會！Lillard如此言論引熱議，外界認為Lillard想要給新帥Billups一個機會。

31歲的Lillard表態現在不會離開拓荒者，至於未來會不會申請離隊，這仍舊是一個未知數；Lillard已經為拓荒者打了9個賽季，連續8年帶隊殺進季後賽，可季後賽最好戰績僅僅只是打進西決並且0-4被勇士橫掃，看不到奪冠希望是Lillard動搖的一大原因。

今年休賽期，拓荒者隊發生的最大變化應該就是換帥了，而球隊核心陣容並沒有太大變化，這被視為Lillard隨時離隊的隱患；若新賽季拓荒者戰績糟糕，恐怕Lillard會走哈登的老路，毅然決然地決定離隊，究竟Lillard能否終老在拓荒者？我們只能拭目以待。