12月10日，費城76人隊前往客場挑戰東區排名第二的克利夫蘭騎士隊。本場比賽，Embiid選擇輪休。獨立帶隊的Simmons全場13投7中，貢獻了14分6個籃板以及10次助攻，但他本場出現了多達7次失誤，這也是他個人職業生涯單場失誤次數紀錄。76人最終以98-105不敵騎士。

本賽季至今，Simmons場均可以為76人隊貢獻17.7分9.5個籃板以及7.5次助攻。Simmons憑藉著超級全面的數據，依然穩坐新秀榜第一位。

Simmons一直視詹皇為自己的偶像，他和詹皇的關係也非常要好。在雙方本上賽季第一次交手時，Simmons面對偶像打得大失水準，僅得到10分8個籃板2次助攻。

面對自己的偶像，Simmons今天打得極具侵略性。開場後不久，Simmons就接隊友傳球，從三分線外起步直殺籃下，完成了一記左手戰斧劈扣，頗具詹皇之風範。Simmons非常清楚自己的優勢。他甚少在中遠距離出手，而是儘量往籃下打。在首節還剩下9分多鐘，Simmons在行進中又用一個高難度的勾手打進兩分。

第二節比賽中段，Simmons和詹皇再次直接對位。他借助擋拆掩護後殺入籃下，面對詹皇他也毫不畏懼，與詹皇空中對抗後還是輕鬆拋投入筐。當然，詹皇也很快給予回應，下一個回合他借助掩護甩開Simmons殺入籃下輕鬆上進兩分。

第三節還剩下6分14秒，Simmons再次得到了機會，他殺入內線就是一記勢大力沉的暴扣。僅僅一分鐘之後，Simmons和Saric又有默契配合，他再次接Saric低手傳球又是一次雙手暴扣。

末節關鍵時刻，詹皇聯手韋德送上暴扣，騎士隊以101-98取得了3分領先優勢。而76人隊這邊則陷入了得分荒，得分手段不多的Simmons也沒能站出來幫助球隊打出反擊。Simmons在末節比賽僅得2分近乎啞火。而隨著騎士隊Crowder命中關鍵三分，比賽失去了懸念。最終，76人隊以98-105不敵騎士。